먼저 대학을 특기자로 가시려는 생각은 버리시는게 좋습니다. 많이 축소되고 있기도 하고 같은 나이대의 사람들보다 압도적으로 잘할 자신이 확실하게 있는거 아니면 너무 도박이에요. 수상실적이나 그 외 사이드 프로젝트들이 충분히 받쳐주는 사람도 간간히 떨어지고 있는게 현실이고요. 이 부분은 다시한번 충분히 고민해보시는걸 추천합니다. 이제 질문에 대해 답변을 하자면

1. 리얼월드를 배제하고 순수 CTF적 관점으로 답해드릴게요. C, Python, 어셈블리, 웹개발 등 해킹을 하는데에 있어서 기초적인 베이스가 부족하다고 느껴지신다면 그 부분부터 채우고 해킹을 공부하는걸 추천드립니다. 물론 해킹을 공부하면서 부족한 기반지식들을 필요할때마다 채워나가는것도 좋지만 전자에 비해 많이 힘들겁니다. 공부 방법이라는게 개인차가 있는거라 제 말이 꼭 옳은건 아니지만 제 기준으로는 드림핵 커리큘럼을 따라가는데 지장이 없다면 워게임 많이 풀고 ctftime에서 열리는 자잘한 CTF들 많이 나가보시는걸 추천드려요. 요즘에는 major한 ctf아니면 안뛰긴 하는데 저도 처음 공부할때는 ctftime에서 주기적으로 열리는 작은 CTF들이 성장에 많이 도움되었습니다. 둘다 챙기는게 베스트지만 우위를 나누자면 워게임보다 CTF뛰는게 실력에는 더 도움 되는거같아요.

2. Whitehat Contest, WACON과 같은 국내 대회들은 대부분 팀 대회입니다. 당연히 개인 참가도 가능하죠. 개인전 대회는 좀 유명한거중에는 Codegate랑 YISF정도만 있었던것 같네요.

3. 개인전에서는 포너블, 웹해킹에 비중을 두시는게 좋습니다. 둘중에서도 우위를 가르자면 웹해킹입니다. 같은 난이도라 치면 일반적으로 한 문제 푸는데 걸리는 시간이 웹해킹 < 포너블 < 리버싱 이거든요. 그런데 웹은 알면 금방풀고 모르면 아예 접근도 못하고 이런류의 문제도 꽤 있어서.. 포너블이랑 웹 두개정도는 챙기시는게 개인전에서는 유리합니다.

근데 팀전을 개인으로 나가서 수상하는거는 안정적으로 청소년부 1등하는 팀원들도 혼자나가면 3등 될까말까 해요. 팀대회는 무조건 각 분야별로 멤버 구해서 팀으로 뛰시는게 좋습니다.